теги + плагин.
можно оглавление просто в отдельный класс вынести <p class=""> или ссылка... и css потом воспользоваться для отображения как меню.
для "сбора" всех заголовков можно не писать плагин, а воспользоваться ява-скриптом. где-то я видел такой теговый парсер...