Комментарии в Друпале хранятся в очень простой таблице, для оптимизации скорости. Аттачменты к комментариям в идеологии не предусмотрены. Конечно, нет ничего невозможного, но для реализации такой функциональности понадобится писать свой модуль.
Если расскажешь по какой причине нужны файлы в комментах, то может быть смогу предложить другое решение.
На первый взгляд это лучше сделать в виде нодов + CCK + Views.