Мне сейчас предстоит аналогичная ситуация в переносе статичного сайта на CMS Joomla.
Joomla мне нравится своей простотой управления, много фрилансеров с ней работают, а так же большое количество платных и бесплатных расширений. Но это с точки зрения управления контентом.
С точки зрения разработчиков, то они предпочитают Drupal, нежели Joomla. Сколько раз спрашивал фрилансеров, так они всё пытаются меня перетащить в сторону Drupal.
Что касается переноса на CMS. То нужно вначале прописать пошаговый план действий, чтобы ничего не упустить.
Ставьте движок например на поддомен и запретите индексацию его в robots.txt чтобы не дай бог его не проиндексировали поисковики.
Затем поставьте ЧПУ, я лично буду ставить Artio JoomSef.
В нём можно прописывать редирект 301, чтобы все ваши старые урлы были перенаправлены на новые. К тому же вы можете сделать точно такие же урлы, что и на вашем статичном сайте. Тогда вероятность проседания сайта в позициях поисковика будет ниже.
Самое геморойное на мой взгляд, если много страниц и новые урлы будут отличаться от старых. Тогда придётся вручную попахать. А если урлы не будут меняться, то и больших проблем не вижу. Ставьте CMS, компонент ЧПУ и вперёд!